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有机化学中霍夫曼重排反应 #知识前沿派对 什么是霍夫曼重排反应,霍夫曼重排反应指的是,一级酰胺在溴酸钠的碱溶液中,生成比原酰胺少一个碳原子的伯胺的反应,又称霍夫曼降解反应,那么除了次溴酸钠以外,你知道可以用于此反应的试剂还有那些吗?
反应机理如下所示,首先酰胺在碱作用下被去质子化,生成亲核性更强的酰胺负离子。随后酰胺负离子进攻次溴酸钠,生成N-溴代酰胺。在强碱作用下,N-溴代酰胺上的质子被夺去,生成溴代酰胺负离子。溴原子离去,与此同时,与羰基相连的苯基同步迁移至氮原子上,经过这个过渡态以后生成高活性的异氰